Sean John Combs родился 4 ноября 1969 г. в нью-йоркском районе Гарлем. Его отец был убит, когда Шону было 2 года, и Дженис Комбс вынуждена была переехать в Mount Vernon, New York. (Позже Шон узнал подробнее о смерти отца, прочитав подшивки из газет. Это был один из самых богатых людей в Гарлеме, тесно связанный с местной мафией.) В детстве Шон был довольно упитанным мальчиком, и мать называла его Puffy. Это прозвище так и привязалось к нему на всю жизнь.
Шон был обычным студентом Howard University, Washington D.C., но вот как-то познакомился с Andre Harrell’ом, который в то время был президентом компании Uptown Entertainment. Парень постоянно мотался из Вашингтона в Нью-Йорк к Андре, который стал его наставником, в итоге в нежном 19-летнем возрасте уже вовсю работал в компании и делал первые шаги в качестве исполнительного продюсера. В 1990 г. выходит альбом его подопечного Father MC “Father’s Day”, ставший хитовым. В 1991 г. раскручиваются проекты Jodeci и Mary J. Blige, в 1992 г. Паффи продюсирует дебютный альбом своего школьного друга Heavy D “Blue Funk”, в том же году он был уволен из Uptown Entertainment за излишнюю амбициозность. Впрочем, именно эта особенность его характера помогает ему в 1993 г. основать свою собственную звукозаписывающую компанию Bad Boy Entertainment. Компания прорывается благодаря дважды платиновому статусу дебютного диска рэппера Notorious B.I.G. “Ready To Die”. Заодно Паффи работает с Faith Evans (женой Бигги), а также с женским трио Total (подпевка Бигги) и мужской вокальной группой 112. За Шоном Комбсом закрепляется репутация успешного продюсера с феноменальным чутьем на новые таланты. Позже он сотрудничает с такими звездами, как Mariah Carey, Lil’ Kim, TLC и Usher.
В то время рэпперы уже разделились на рэпперов Западного и Восточного побережий и их неприязнь друг к другу становилась всё острее. Возникает откровенная вражда между Notorious B.I.G. и представителем «западных» рэпперов» Тупаком Шакуром, хотя раньше они были друзьями. В 1994 г. Шакур подвергся вооруженному нападению, а потом был обвинен в сексуальном домогательстве и арестован. Когда Тупака выпустили из тюрьмы, он заявил в интервью журналу Vibe, что считает Паффи и Бигги причастными к нападению. (Вражда проявляется и в творчестве: Шакур снимает клип Hit ‘Em Up, где фигурируют всячески оскорбляемые им персонажи P.I.G. и Buffy.) Комбс пытался восстановить мир, но безуспешно. В сентябре 1996 г. был застрелен Тупак, спустя шесть месяцев точно так же погибает Кристофер Уоллес, он же Notorious B.I.G.
Сам Шон Комбс в то время уже стал известен миру как Puff Daddy, выпустив в 1997 г. сингл Can’t Nobody Hold Me Down, продержавшийся в верхних строчках чарта Billboard почти два месяца, а затем и свой первый сольный диск No Way Out. В память о Бигги он вместе с Faith Evans записывает песню I’ll Be Missing You, использовав мелодию из хита группы Police, в которой пел Стинг, Every Breath you Take. Песня становится суперхитом и завоевывает «Грэмми», а альбом No Way Out был признан лучшим рэп-альбомом года. Не менее популярными были эксперименты Puff Daddy с объединением хип-хопа и рока в композициях Come With Me и Benjamin’s Rock.
В 1999 г.Puff Daddy выпускает второй альбом Forever, гораздо менее успешный, чем первый. Но рэппер всё равно остается на пике популярности, и СМИ постоянно упоминают о нем. Причиной тому является его роман с актрисой Дженнифер Лопез, сделавшей к тому времени карьеру певицы. В это время (когда вроде бы всё сложилось достаточно удачно, Паффи – всемирно известный исполнитель и обладатель престижных наград, успешный продюсер и автор песен, невеста – одна из самых желанных женщин Америки) у Шона начинается полоса неудач. Его постоянно преследуют неприятности с законом. В 2000 г., обвиненный в незаконном хранении и применении оружия, он был арестован. На суде он был оправдан, но процесс стоил ему разрыва отношений с Дженнифер Лопез, которая официально расторгла их помолвку как раз в День святого Валентина. Шон воспринял всё произошедшее очень болезненно. Он боялся, что после этого люди просто не захотят слышать и произносить вслух его имя. (Многие рэпперы были арестованы и отбывали срок в тюрьме, но это не мешало им оставаться популярными. Но Комбс, как мальчик из приличной семьи и бизнесмен по складу ума, не мог вынести такого.) Заодно ему захотелось начать новую страницу жизни. Для этого он меняет сценическое имя Puff Daddy на P.Diddy. СМИ считают этот поступок идиотским, это становится поводом для шуток на всевозможных церемониях награждения музыкантов, а сам Комбс за это оказывается на 12-м месте в списке «20 самых тупых людей Америки».
Из-за ареста P. Diddy компания Bad Boy Entertainment планировала отложить выпуск госпел-альбома Thank You, но Шон, выйдя из-под стражи, вернулся к работе и выпустил диск в намеченный срок, ближе к лету 2000 г.Вслед за ним вышел и альбом The Saga Continues. Вошедшая в него песня Bad Boy For Life стала хитом №1. В 2001 г. Паффи работает с Дэвидом Боуи над саундтреком к фильму Training Day, а также сотрудничает с кумирами молодежи N’Sync и Бритни Спирс. Также пользуется успехом созданная им линия одежды Sean John, дважды номинированная на Perry Ellis Menswear Award. Помимо этого P.Diddy активно занимается благотворительностью, обеспечивая компьютерами нью-йоркские школы и жертвуя 1 млн. $ своему родному Howard University.
В 2002 г. компания Bad Boy Entertainment выпускает хитовый сборник с пафосным названием We Invented the Remix («Мы изобрели ремикс»), в который вошли ранее не издававшиеся ремиксы на композиции известных рэп- и R&B-исполнителей, таких, как Mary J. Blige, Missy Elliott, Notorious B.I.G. и Ashanti. На вершинах хит-парадов оказались треки P.Diddy “I Need A Girl Part I” (совместно с Usher и Loon) и “I Need A Girl Part II” (совместно с Ginuwine и Mario Winans).
Комбс на этом не останавливается, в этот период ему явно везет. В 2003 году, поработав для начала с мальчиковым квартетом B2K над их синглом Bump, Bump, Bump, он переключается на продюсерскую деятельность. С ним снова начинает сотрудничать его бывшая подопечная Mary J. Blige, в августе 2003 года выходит ее диск Love & Life. А за месяц до этого осуществляется еще один успешный коммерческий релиз – саундтрек фильма Bad Boys II с участием звезд хип-хопа и R&B. Сам бог велел поручить выпуск звуковой дорожки к этому фильму лейблу с почти идентичным названием. P.Diddy заодно отметился там как исполнитель (Show Me Your Soul, совместная с Pharrell, Loon и Lenny Kravitz).
Как бы он ни именовался - Sean “Puffy” Combs, Puff Daddy, P. Diddy – от этого ничего не меняется: он продолжает работать как исполнитель, продюсер, глава разросшейся империи Bad Boy Entertainment и открыватель новых имен. И, как правило, его проекты оказываются успешными.